Le Dragon Trail était une tentative de Sentosa d'améliorer le facteur mystère de l'île. Le sentier du Dragon était situé près d'Imbiah Lookout. Au début du sentier, les visiteurs sont accueillis par une statue géante de dragon vert connue sous le nom de Dragon Court à Imbiah Lookout. Les visiteurs devront suivre le sentier pour trouver la queue du dragon.  

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En 2003, la cour du dragon a été démolie et remplacée par la tour Carlsberg (aujourd'hui la tour Tiger Sky). Malgré la suppression du Dragon Court, des parties du sentier d'origine existent toujours dans le sentier Imbiah.