El Dragon Trail fue un intento de Sentosa de realzar el factor de misterio de la isla. El sendero del dragón estaba ubicado cerca de Imbiah Lookout. Al comienzo del sendero, los visitantes son recibidos por una estatua gigante de un dragón verde conocida como Dragon Court en Imbiah Lookout. Los visitantes tendrán que seguir el rastro para encontrar la cola del dragón.  

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En 2003, Dragon Court fue demolido y reemplazado por Carlsberg Tower (ahora Tiger Sky Tower). A pesar de la eliminación de Dragon Court, todavía existen partes del sendero original en el sendero Imbiah.